Synthese organischer Bausteine für kovalent gebundene, poröse Netzwerke über Nitroxid-Austausch-Reaktion

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Ein entscheidender Punkt bei der Umstellung von fossilen Brennstoffen auf erneuerbare Energien ist die Entwicklung neuer Speichersysteme für Gase sowie Fortschritte bei Solarzellen und Brennstoffzellen. Poröse Materialien mit geringer Dichte, großer Oberfläche und hoher Stabilität sind von großem Interesse, wobei COFs als vielversprechende Materialien gelten. Die Synthese kristalliner COFs erfordert einen reversiblen Reaktionsmechanismus, weshalb die Nitroxid-Austausch-Reaktion einen neuen Ansatz darstellt. In dieser Arbeit wurden geeignete Bausteine für diesen Syntheseansatz entwickelt. Es gelang, mehrere Tri- und Tetranitroxide durch die Verknüpfung funktionalisierter Tetraphenylmethan- und Benzolderivate mit Nitroxidreagenzien mittels Click-Chemie oder Kreuzkupplungsreaktionen herzustellen. Zudem wurde ein Modellsystem für die Nitroxid-Austausch-Reaktion an einem linearen Dialkoxyamin entwickelt, das auf verschiedene aromatische Grundgerüste übertragbar ist und zusätzliche Funktionalisierung in α-Position zur Alkoxyaminfunktionalität ermöglicht. Erstmals wurde die Nitroxid-Austausch-Reaktion mittels EPR-Spektroskopie verfolgt, um das Zusammenspiel von Temperatur, Reaktionszeit und molaren Verhältnissen der beteiligten Komponenten zu analysieren und ein besseres Verständnis des Netzwerkaufbaus zu erlangen.