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Darstellung poröser organischer Netzwerke via Thiol-Click-Reaktionen sowie die festphasenbasierte Synthese von para-Oligo(phenylenethinyl)-Derivaten

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In der heutigen Zeit gewinnt der nachhaltige Umgang mit Energie zunehmend an Bedeutung, insbesondere die effiziente Speicherung von Energieträgern. Poröse Materialien bieten eine vielversprechende Lösung, da sie über eine große spezifische Oberfläche zur Speicherung gasförmiger Energieträger wie Wasserstoff oder Methan verfügen. Die Herstellung solcher Materialien erfolgt durch starre, symmetrische, multifunktionelle molekulare Grundbausteine, die durch geeignete Reaktionen miteinander verknüpft werden. Diese Grundbausteine müssen entsprechend der gewählten Vernetzungsreaktion funktionalisiert werden. Besonders die Thiol-Click-Reaktionen sind von Interesse, da sie hohe Umsätze, metallfreie Reaktionsführung und hohe Atomökonomie bieten. In dieser Arbeit wurden verschiedene Grundbausteine mit unterschiedlicher Topologie synthetisiert und für die Thiol-Click-Reaktionen mit Alkinen, Thiolen und Alkinonen funktionalisiert. Durch die Vielfalt der Grundbausteine konnten verschiedene Netzwerke im Baukastensystem aufgebaut werden. Die Struktur dieser Netzwerke wurde analysiert, und die Porosität der Materialien wurde durch Gasadsorptionsversuche untersucht. Zudem wurde die festphasenbasierte Darstellung starrer, linearer, sequenzkontrollierter Oligomere anhand eines Modellsystems erforscht.

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Darstellung poröser organischer Netzwerke via Thiol-Click-Reaktionen sowie die festphasenbasierte Synthese von para-Oligo(phenylenethinyl)-Derivaten, Mathias Lang

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2018
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