Festphasensynthese neuartiger molekularer Transporter und funktioneller Peptoide

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Gezielter molekularer Transport ist ein effektives Mittel für den Einsatz bioaktiver oder pharmazeutischer Wirkstoffe. Diese Dissertation untersucht Peptoide, eine Klasse peptidomimetischer Transporter, die von zellpenetrierenden Peptidtransportern (CPPs) abgeleitet sind. Ein neuer Cyclooctinlinker wurde für die Festphasensynthese von Peptoiden verwendet, der eine einfache, metallfreie Anbindung von Aziden ermöglicht und postsynthetische Modifikationen der Transporter erlaubt. Des Weiteren wurden Peptoidtransporter mit verschiedenen neuartigen Fluorophoren konjugiert, um deren Potenzial in zellbiologischen Studien zu belegen. Zu den verwendeten Fluorophoren zählen neben etablierten Cyaninen und Rhodaminen auch BOBIPY- und TADF-Farbstoffe. Ein wasserlösliches, fluoreszentes Single Chain Nanopartikelkonjugat auf Basis eines Acrylsäurepolymers wurde entwickelt und auf seine Eigenschaften als molekularer Transporter getestet. Zudem wurden zwei Substanzbibliotheken mit je 16 literaturunbekannten Peptoiden synthetisiert. Eine Bibliothek lipophiler Transporter untersucht die Grenzen der Lipophilie und deren antimikrobielle Wirkungen, während die Glycopeptoiden-Bibliothek sowohl Zellgängigkeit als auch mögliche bioaktive Wirkungen anstrebt. Abschließend wird ein alternatives Transportsystem für den Wirkstofftransport von Paclitaxel vorgestellt, bei dem eine orthogonal geschützte Folsäure über zwei Syntheserouten hergestellt wurde, um